Сезон №5 (67-74 серии)

Кэрри поступило предложение от одного крупного издательства о том, чтобы оно выпустило книгу, в которую бы вошли все ее статьи. Придя на встречу со своим издателем Кэрри знакомится там с писателем Джеком Бергером. Они стали встречаться, все складывается замечательно, но, как выяснилось, у Берегра есть другая девушка. И у девушки с Бергером серьезные отношения. Кэрри понимает, что она вновь, в который уже раз, ошиблась.

У Миранды родился ребенок, и она просит Кэрри стать его крестной матерью. У Шарлотты проявляется чувство ревности, потому что она сама хотела быть крестной матерью для Брэйди. Но ревность быстро затихает, и Шарлотта старается во всем помочь Миранде и Кэрри.

У Саманты нет доверия к Ричарду, поэтому она его сильно ревнует. И однажды проследив за Ричардом, она застает его в постели с другой женщиной. После чего Ричард изо всех сил старается замолить свои грехи, для чего покупает Саманте дорогие подарки и просит у нее прощения. Но Саманта, простив Ричарда, старается всячески его уколоть, так как было сильно задето ее самолюбие. В таком роде у них продолжаются отношения. Саманта не перестает ревновать Ричарда к каждой женщине, хотя она и находит, что уже стара для ревности и бесчисленных проверок Ричада, так как все равно не питает к нему доверия. Да и вообще заниматься этим Саманта считает ниже своего достоинства. Решив, что в ее жизни отныне будут мужчины только для секса, Саманта разрывает всяческие отношения с Ричардом.
Шарлотта во время своего бракоразводного процесса заводит знакомство с Гарри Голденблатом, который работает адвокатом. Это довольно-таки не привлекательный мужчина, но он хорошо знает свое дело. И Шарлотта его выбрала только с такой целью, что с ним хорошо будет вести бизнес.

Через довольно-таки большой промежуток времени Кэрри начинает не хватать секса. И она делает отчаянный шаг — назначив встречу Мужчине своей мечты, Кэрри отправляется к нему в Сан-Франциско, в Калифорнию. Биг очень рад встрече с Кэрри, он хвалит ее первую книгу. Кэрри удовлетворившись тем, чего хотела получить от встречи с Суперменом, возвращается в свой любимый город Нью-Йорк. Она и не собиралась заводить серьезных отношений с Мужчиной своей мечты.